No Caribe, Jenny Taylor (Amanda Bynes) cai no mar com seu ídolo, o astro do rock Jason Masters (Chris Carmack) e os dois acabam perdidos numa ilha deserta. Empolgada com a oportunidade única de se aproximar e conquistar o cantor, Jenny esforça-se para manter a farsa de que os dois estão ilhados, quando na verdade o hotel está a poucos metros de distância.